Exchange、msn、hotmail、outlook.jp、live.jpといった、マイクロソフト系のメールアドレスにメールを送信すると、エラーで返ってきてしまうケースが多発しています。
これはメールを送信している側のメールサーバーが、スパム送信サーバーとして判定されてしまっている事が考えられます。

サーバー会社に、マイクロソフト系のアドレスにメールが送信することが出来ないという事でご利用のサーバー会社に問い合わせてみてください。
サーバー会社がスパム判定解除の申し立てをしてくれるはずですが、解除されてもすぐに再発する可能性が高いです。

万が一問題が発生している場合、解消には時間がかかると考えてください。

Gメール系（WorkSpace）は高精度はスパム判定技術を備えており、IPアドレスだけでブロックしてしまうという問題は発生しませんが、マイクロソフト系のメールはIPアドレスだけで判定し、丸ごとブロックしてしまうので、こう言った問題が生じるようです。

マイクロソフトのカスタマーサービスに調査依頼をすると、下記のようなメールが返ってきます。
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緩和対象外
[ここにIPアドレスが書いてある]
上記の IP アドレスをお調べいたしましたが、緩和処置の対象外となります。
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この内容から、IPアドレス丸ごとブロックしているのが分かります。サーバーを変えない限り絶対にメールが届かない宣告と言うことになります。

Exchange、msn、hotmail、outlook.jp、live.jpのメールアドレスは以前からメールが受信出来ないという問題が多々発生しており、多くの相談を頂きます。こういった理由からビジネスでのご利用はお勧めいたしません。