Exchange、msn、hotmail、outlook.jp、live.jp などのマイクロソフト系メールアドレス宛にメールを送信すると、エラーとして返ってきてしまうケースが多発しています。
これは、メールを送信している側のメールサーバーがスパム送信サーバーと判定されている可能性が考えられます。

このような場合は、「マイクロソフト系のメールアドレスにメールを送信できない」という内容で、ご利用中のサーバー会社へ問い合わせてみてください。
サーバー会社がスパム判定解除の申し立てを行ってくれる場合がありますが、仮に解除されたとしても、短期間で再発する可能性が高いのが実情です。

万が一問題が発生している場合、解消までに時間がかかることをあらかじめ想定しておく必要があります。

Gmail 系（Google Workspace）は高精度なスパム判定技術を備えており、IP アドレスのみを理由に一括でブロックされるといった問題はほとんど発生しません。
一方、マイクロソフト系メールは IP アドレスを基準に判定し、該当する IP アドレスを丸ごとブロックしてしまうケースがあるため、このような問題が発生すると考えられます。

マイクロソフトのカスタマーサービスへ調査依頼を行うと、以下のような返信が届くことがあります。

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緩和対象外
［ここに IP アドレスが記載される］
上記の IP アドレスをお調べいたしましたが、緩和処置の対象外となります。
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この内容からも、IP アドレス単位で一括ブロックが行われていることが分かります。
つまり、サーバーを変更しない限り、該当するメールアドレスへは確実にメールが届かない、という判断が下された状態になります。

Exchange、msn、hotmail、outlook.jp、live.jp などのメールアドレスは、以前からメールを受信できないトラブルが頻発しており、実際に多くのご相談をいただいています。
こうした事情から、ビジネス用途でのご利用はあまりおすすめできません。